Sin remontarnos a épocas demasiado prehistóricas, está documentada la existencia de pueblos como los vetones que asentados en castros del entorno aprovechaban los fértiles valles y sus aguas para los ganados en invierno y las tierras más altas para el verano.
Este tipo de vida comunitario de los primeros pobladores marcó el estilo de sus gentes. El habitante de Navalonguilla es apegado al trabajo y a su palabra, tenaz, austero, sobrio, sencillo, religioso, perdurando, hasta ahora, el exagerado amor a la patria chica.
Toman parte estas gentes en la defensa de estas tierras contra Asdrubal, los que por su coraje y vizarria ya habían sido reclutados para acompañar a los cartagineses hasta Roma. Los romanos encuentran en este valle riqueza suficiente para montar un campamento fijo dentro de la provincia Lusitana, que a través del puerto del Pico, de Tornavacas y de Sierra Llana, mantienen comunicación constante con Mérida, la capital. Aunque las montañas fueran baluarte, abrigo y muro de contención a las invasiones, muchos no se resistieron por su riqueza y atractivos.

En el año 409 los alanos y después los suevos intentan dominar de nuevo, los que encuentran la resistencia de sus gentes con el apoyo organizado de los visigodos en el año 585.

Los árabes en su conquista fulminante de la península se instalan en estos fértiles valles, organizando los cultivos de regadío con la construcción de un sistema de acequias para aprovechar el agua de sus gargantas hasta llegar a los rincones más insospechados. Es el primer pueblo de convivencia estable durante muchos años que contribuye a la mezcla de sangre, cultura, civilización y costumbres. En este periodo se construye el asentamiento definitivo. Se da el nombre actual de Navalonguilla al igual que a cuantos llevan también el prefijo de "Nava" en su entorno, como Navalguijo...

Dependiendo del Reino de Toledo, cuando éste es reconquistado en 1.085, estos territorios pasan a integrar el Reino de Castilla, y así, cuando Alfonso VI fundó para su hija Doña Urraca el Señorío de Valdecorneja, Navalonguilla depende del castro del Barco, formando parte del sesmo llamado del Tormal que aportaba a la alhóndiga 711 fanegas y trescuartos de trigo, y 70 fanegas de centeno, con otras 79 fanegas y cuatro celemines de trigo de Navalguijo.

El Emperador Carlos V conocía muy bien estos parajes y hablando de la caza de la perdiz roja decía que aquí la caza era muy penosa al volar los bandos fácilmente de una a otra cuesta, salvando estos valles tan estrechos. Así mismo, las truchas de sus gargantas formaban parte del regalo más preciado que cualquier noble, incluido el Duque de Alba, podía enviarle a su retiro de Yuste.

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